A munkakapcsolatok, személyes élmények nemcsak méltatták, de össze is hasonlították egymással a XX. század zenei életének két óriását, Bernsteint és Karajant. Ewald Markl zenemûkiadó Bernstein sokoldalú zenei tehetsége mellett zenepedagógiai műveltségét emelte ki. A szakmai körök karmesternek tartották, bár Bernstein zeneszerzői rangról álmodott. Idősebb korában depresszió gyötörte, mert érezte, életművét a West Side Storyra és Candide című operájának nyitányára korlátozza a világ, holott több szimfonikus mű, három opera, öt musical fűződik nevéhez. Emberekkel való kapcsolatában odaadó szimpátiát tudott kivívni. Így nyerte meg egy szempillantás alatt a Bécsi Filharmonikusokat is Mahler-szerelmével. Energikus, érzelemmel teli volt. Vezénylés közben egyszer úgy táncolt a dobogón, hogy a zenekari árokba pottyant, máskor pedig a zene élvezete miatt elfelejtett dirigálni.
Karajan 1964-ben hagyta el Bécset, két évvel később Bernstein üstökösként tűnt fel Luchino Visconti Falstaff-rendezésében. „Megismertem első náci-barátomat” – írta ekkor feleségének Karajanról – te is el lennél tőle ragadtatva!” Amikor azonban a zenei élet Karajannal közös karmesteri estjét tervezte, a két óriás nem tudott megállapodni abban, kié legyen a zárószám, vagyis ki maradjon utolsóként dobogón. Peter Schmidl, a Bécsi Filharmonikusok klarinétművészének kedvenc emléke, hogy Karajan két lánya keresztelőjén a zenekar szinte valamennyi tagja megjelent Anifban, és felajánlotta a keresztapaságot. De Karajannal a barátság is „megszűnt”, ha munkáról volt szó. Próbáin még a szúnyogot is kitiltotta a Musikvereinsaalból, Bernstein fellépései ezzel szemben amerikai tévéshow-kra emlékeztettek: a koncertterem megtelt technikával, a maestro pedig, mielőtt színpadra lépett, mellékesen abszolvált néhány fekvőtámaszt, hogy frissességét bizonyítsa.
Míg Karajan az operákra helyezte a fő hangsúlyt, Bernstein a kamara- és szimfonikus zenét kedvelte. A New York-i Filharmonikusok első zeneigazgatója lett, és haláláig tevékenykedett a Bajor Rádiózenekar állandó vendégkarmestereként. Még politikai nézeteit is zenével fejezte ki: Izrael hatnapos háborúja idején Mahler-szimfóniával lepte meg Bécset. A berlini fal ledöntésekor a Schillertől származó Örömóda szövegét a „Szabadság ódájaként” emlegette azzal, hogy „Beethoven bizonyára helyeselné”! Amikor a washingtoni Kennedy Center felavatásakor bemutatták Miséjét, így szólt: „Mindig is érdekelt a katolicizmus (…) hasonlóságával és eltérésével a zsidó s más vallásoktól (…) Én mind a Kaddisht, mind a Misét vallásos megnyilatkozásnak tartom … ami mondanivalóm volt, azt megírtam…” A kedvenc Karajan-tanítvány, Seiji Ozawa, a bécsi Staatsoper jelenlegi főzeneigazgatója, régóta nem „tanítvány” volt már, a maestro mégis örök diákként kezelte a nagy hírű művészt. Bernstein ezzel szemben minden művésztársát egyenrangúként tisztelte. Ozawa ma is tudja, hogy Bernstein a zenei képzés milyen kiváló példáját nyújtotta a fiatalok számára rendezett koncertsorozataival. Karizmatikus pedagógus, nagyszerű előadó és végtelenül humoros emberként játszva tanította generációk számára a hangzástant, zenei impressziót – és a zeneszerzők között is legszívesebben Mahlert, Beethovent, Sibeliust. A Harvard egyetemen tartott Megválaszolatlan kérdések című zeneelméleti és irodalmi előadásaival, magyarázatokkal összekötött zongorakoncertjeivel lelkes tanítványok tömegét szerezte.
René Kollo emlékei a közvetlen, nyitott embert idézték egy izraeli fellépés során. A városok között autózva Bernstein arab zenét hallgatott a rádióban. Egy útközben felvett fiatal izraeli katona, mint később kiderült, zeneszakos diák már azt hitte, hogy az ellenség kezébe került, amikor Kollo felvilágosította, ki ül a kocsiban. A szimpátia szinte kirobbant, és hosszan tartó beszédtéma született. Mi más is lehetett, mint a zene! Adolf Dallapozza részt vett a Bernstein által vezetett West Side Story felvételben, melyben Maria (Kiri Te Kanawa) partnerét José Carreras énekelte. Emlékei szerint Bernstein hiú ember volt, aki jól értett a pénzhez is. Tudta, hogy egy ilyen szereposztással jó üzletet csinál. Amég fiatal tenor nyolcórás próba és ismétlés után „bedobta a törülközőt”, faképnél hagyta Bernsteint. Amikor a maestro rájött, hogy egész nap étlen-szomjan dolgoztatja művészeit, elmosolyodott és elnézést kért. Bernstein túlzásaival, álmodozásával kapcsolatos Otto Schenk legendás Fidelio-rendezése is. Ő égi angyalként földre szálló minisztert kívánt a rendezőtől. A fanyar humorú Schenk csak ennyit válaszolt: a miniszter Sevillából érkezett! Bernstein elgondolkodott, majd egyetértően bólintott: rendben van a Sevilla! Christa Ludwig szerint Karajan volt az énekes támasza, mert együtt lélegzett vele. Bernstein nem értett a hangokhoz, csak a hangszerekhez. Míg Karajan zseniálisan „csinálta” a zenét, addig Bernstein zseniként élte át a muzsikát. Mint mondta: „A zene nem a kottafejekben található!”