Amikor József meghalt, egész Európában ismerték a nevét, pedig nem alapított új rendet, nem írt egyetlen könyvet sem, és új lelkipásztori módszerekkel sem élt. Nyolc és tizennégy éves kora között sokat betegeskedett. Amikor végül meggyógyult, már nem tudta bepótolni a tanulásban való lemaradását. A kapucinusok tizenhét éves korában fölvették laikus testvérnek, de gyönge egészsége miatt nyolc hónappal később elbocsátották. Ezután egy minorita kolostor felfogadta szolgának. Itt megtanult írni, olvasni, és végül jámborsága miatt fölvették a rendbe is. 1628-ban szentelték pappá.
A Copertino közelében lévő Santa Maria de Grottella kolostorba került. Gyakran voltak eksztázisai, és rengeteg tanú szeme láttára sokszor és hosszasan lebegett is. Híre elterjedt. Egy püspöki helynök kételkedve így írt róla: „Egy harminchárom éves ember a Messiást játssza; egész néptömeget vonz maga után.” Józsefet az inkvizíció kivizsgálás végett Nápolyba idézte. Semmi kifogásolnivalót nem találtak benne, mégis ezután visszavonultan kellett élnie.
A misztikus eksztázisról ő maga így vallott: „A lélek királynőhöz hasonlít, akinek a testi érzékek a szolgálói. Ha a lélek a király lakába lép, az érzékek kívül maradnak, és semmiféle inger sem mozgatja meg őket. Maga a lélek pedig teljesen Teremtője birtokába kerülve nyugszik.”
Minduntalan elragadtatásba esett szentmise közben, amely emiatt akár öt óra hosszat is eltarthatott. A szeretet gyakran annyira megragadta, hogy énekelnie kellett. Lelkükbe látott az embereknek.
Rendi elöljárói és az inkvizíció egyre gyanakvóbban figyelte a különös jelenségeket és a nép növekvő lelkesedését, majd 1653 júliusában meglepetésszerűen beavatkozott: Józsefet megfigyelés végett a pietrarubbiai kapucinus kolostorba szállították. Ám ott-tartózkodásának híre gyorsan elterjedt, és szentmiséje alatt csakhamar összegyűlt a nép a templom előtt. Ezért átküldték Fossombrone nehezen megközelíthető kapucinus kolostorába. Végül a minoriták azt kérték VII. Sándor pápától, hogy József visszatérhessen egyik kolostorukba. A pápa hozzájárult ehhez, ám átszállításának titokban kellett végbemennie. Osimo kolostorába került.
Amikor 1663 elején beteg lett, cellájában fölállítottak egy kis orgonát. Az orgonista játszott neki, ő pedig énekelt hozzá, és a többieket is arra kérte, hogy énekeljenek vele együtt. „A szamár kezd a hegyre felkapaszkodni” – mondta tréfálkozva, amikor érezte, hogy közeledik a vég. Utolsó napjaiban így énekelt: „Lelkem, szeress, szeress!”
