Előkelő, viszonylag jómódú szülőktől származott, akik Rómába küldték tanulni. A birodalom fővárosa ekkor már hanyatlásnak indult. A császárság székhelye átkerült Konstantinápolyba, és Róma szinte vidéki várossá fejlődött vissza. Az V. századtól állandóan rettegni kellett a barbár germánoktól.
Az Örök Város élvhajhászása és tanulótársainak lődörgése nem vonzotta Benedeket. Hamarosan otthagyta Rómát, és megismerkedett a monasztikus élet különféle formáival. Rövid ideig Enfide (Affile) templomának aszkéta közösségébe tartozott. Subiaco mellett teljes magányba vonult, és a tökéletes lemondást kereste. Így átélhette a szerzetesség és a lelki fejlődés minden fokozatát. Ez az előkészületi idő három évig tarthatott. Nagy Szent Gergely leírta, miként vált meg Benedek a remeteélettől, és lett egy közösség vezetője. Nagy Szent Vazul regulájából Benedek megtanulta, hogy a kolostori közösség kicsiben maga az egyház, mert a tagok egy testként élnek, és a fő: Krisztus.
Vicovaro mellett egy szerzetesi közösség élén megkísérelte kolostori fegyelemre nevelni a maguk útján járókat. Látta, mekkora veszélyei vannak a szerzetesi életnek, ha nincsenek rögzítve a szabályai. Visszatért Subiacóba, ahol a szerzetesek ismét arra kérték, hogy legyen a szellemi vezetőjük. Erre szétosztotta őket tizenkét kolostorba, ahol a testvérek főleg a monasztikus erényeket (engedelmesség, imádság, munka) gyakorolva éltek.
Subiacóból Monte Cassinóra vezetett az útja: arra a hegyre, amely idővel szimbólummá vált. Míg Subiaco a világtól való elfordulás helye volt Benedek számára, addig Monte Cassinón – Walter Nigg szavaival élve – az „építő ember” teljesedett ki benne.
Benedek regulája életbölcsességről és Krisztus nagy szeretetéről tanúskodik. Benedek nem akarta, hogy szabályzatát abszolútnak és egyedül érvényesnek tekintsék, csak kezdetnek ajánlotta. Épített Pakhomioszra, Cassianusra, Vazulra és a többi „elődjére” is. Szabályzata hamarosan általánossá, az európai kolostori élet regulájává vált.
Nagy Szent Gergely szerint halálát megérezve „a templomba vitette magát, és gyengeségében tanítványaira támaszkodva állt ott – kezét az ég felé emelte, így, imádsággal lehelte ki a lelkét”.
