A három festmény közül kettő feltehetőleg ugyanannak a sienai mesternek, a XV. századi Matteo di Giovanni ecsetjétől származik. Noha témájuk, kompozíciójuk azonos (mindkettőn a jobbjában tartja a gyermek Jézust a trónoló Szűz Mária, kétoldalt pedig egy-egy angyal kíséri őket), eredetük eltérő (a korábbi az Ipolyi-, a későbbi a Bertinelli-gyűjteményből származik). További különbségek a mozdulatok, a tekintetek szintjén vehetők észre. A másodikon, amely a művész késői alkotása, Szűz Mária és a Gyermek pillantása találkozik, Mária keze gyengéd szeretettel érinti Jézusét. Az előbbi viszont leginkább története miatt tarthat számot az érdeklődésre. Első, felületes pillantásra is könnyen észrevehető, hogy az eredetileg íves lezárású táblát téglalap alakúra egészítették ki, majd a hátteret újraaranyozták. A kutatók szerint a festmény valószínűleg a sienai San Agostino-templom számára készült 1482-ben. Napjainkban is az eredeti helyén látható oltárkép témája a betlehemi gyermekgyilkosság – e fölött helyezkedhetett el az esztergomi táblakép. Két oldalról két szent, Ágoston és Assisi Ferenc képe zárhatta felülről az oltárt. A predelláról a Kálvária és Szent Ágoston életének három jelenete pedig a világban szétszóródott, egy pedig elpusztult vagy jobb esetben lappang.
Festőnk firenzei kortársa volt Francesco Pesellino (1422-1457). Műhelyének alkotása mint Filippo Lippi-festmény került a Bertinelli-gyűjteményből Esztergomba. A téves meghatározás nem véletlen, hiszen egy olyan műről van szó, amely születését egy Desiderio da Settignano vagy Antonio Rosellino-domborműnek köszönheti, és amelyet sok kortárs itáliai festő meg is festett. Az esztergomi festmény analógiái, változatai az egész világban fellelhetőek. Másrészről a szobrászati előzménynek köszönhető több stiláris sajátosság is: a vörös márvány háttérfülke plasztikus kiképzése, a Szűz és a gyermek merevebb beállítása.